常用氧化剂——间氯过氧（m-CPBA）

间氯苯甲酸萘甲酸（m-CPBA）

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【译名】m-Chloroperbenzoic Acid

【结构式】C7H5CIO3

【小小分子】172.57

【CAS号】937-14-4

【英文和通称】m-CPBA

【功用理性质】白色粉末，但一般为不同浓度的氢氧化钠。水合CH2Cl2、CHCI3、1,2-重氮、乙酸乙酯、萘和，旋水合己烷，不水合水。

【制备和商品】近年来盐酸公司有贩售，金融业产品精炼为85%。用pH 7.5的磷酸盐缓冲氢氧化钠清洗，减压寒冷后可以得不到精炼为99%的产品。

【须知】对撞击敏感，能迅速点燃和有爆炸的小心。在低温下储存，在空调系统车是中操作和使用。

间氯苯甲酸萘甲酸(m-CPBA)是一种更佳的亲电盐酸。能和许多官能团再次发生另加成，可以氟化卤代烃、烯醇硅醚、呋喃、锂化功用、碳酸盐和氨基锂等。

官能团的氟化

m-CPBA中弱的O-O按键可以与多电子的丝氨酸另加成，将氧原子转移到丝氨酸小分子上。它与胺和醇会再次发生氧的抽出另加成，经Baeyer-Villiger氟化机理转化酯。它与卤代烃再次发生马蹄形氟化另加成，立体专一性地转化烯烃游离。在裂解对酸敏感的马蹄形氟化功用时，须要使用NaHCO3或m-CPBA-KF盐酸来依靠另加成基本概念的pH值。

周围抑制马蹄形氟化

在单卤代烃的马蹄形另加成另加成中，烷基的可让电子效应对另加成速率的影响分组为：四变为和三变为卤代烃> 二变为卤代烃> 单变为卤代烃。在二卤代烃的马蹄形另加成另加成中，可以观察到相对的周围抑制。

马蹄形卤代烃的非对映选择马蹄形氟化

在烯丙醚的马蹄形氟化另加成中，烯丙基上的变为不利于了从盐酸从α-面接近另加成功用的途径。当尺寸巨大的O-t-Bu基团另加在烯丙基硫上时，另加成具有很低的立体抑制。而无位阻的亚氨基马蹄形己烷及十分相似锂的马蹄形氟化另加成适当再次发生在直立按键方向。烯丙基乙烯马蹄形氟化的主游离是烯烃结构。

Baeyer-Villiger重排

胺与过酸另加成可转化酯。在碱性情况下下，马蹄形胺与H2O2再次发生Baeyer-Villiger重排转化γ-内酯。

计有氮锂的氟化

伯胺被m-CPBA 氟化成也就是说的硝基锂，而仲胺被氟化转化羧酸和副游离硝胺。m-CPBA可以将N-杂马蹄形氟化转化也就是说的N-氟化功用，将N,N-二氨基腙裂解为胺。m-CPBA可以将硫氮双按键氟化转化计有氮三元马蹄形，或氟化得不到醇后经重排过渡到硫氮双按键。在Kurihara情况下下，N-变为δ-内酯得不到预期的胺酰胺，却过渡到了新的杂马蹄形锂。

计有磷、锂、硫、碘锂的氟化

m-CPBA可以立体专一性地将亚过氧氟化转化磷酸盐，将锂化功用抑制的氟化转化亚砜。

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